安条克的玛丽与玛利亚公主的关系极为恶劣，在她的劝说下，曼努埃尔一世将她的妹妹嫁给了匈牙利的贝拉，后者自此转变为安条克的玛丽的盟友与外援，阿莱克修斯皇子出生后，她又成功劝说曼努埃尔一世将长女嫁给库曼可汗，以此换来库曼的皈依。在东罗马的历史上，这样的事例并非没有先例，马其顿王朝的巴西尔二世便曾经将自己挚爱的妹妹安娜公主嫁给皈依东正教的弗拉基米尔一世，但这同样意味着玛利亚公主将再无继承皇位的可能。
心怀不甘的玛利亚公主立志复仇，她联合了同样野心勃勃的堂叔安德罗尼卡，在曼努埃尔一世去世丶安条克的玛丽因倒行逆施引发众怒时重回君士坦丁堡，杀害了幼主阿莱克修斯二世，但安德罗尼卡并未履约帮助玛利亚公主登基，反而设计将玛利亚公主及其诸子诛杀，自行登基为安德罗尼卡一世并强娶了阿莱克修斯二世的妻子，即安娜皇后，玛利亚公主的孩子中唯有一女库曼的安娜幸免于难，她后来嫁给了保加利亚的卡洛扬一世。
由于安德洛尼卡一世登基造成的混乱，巴尔干北部已经臣服数百年的保加利亚人趁乱发动起义，在骁勇善战的阿森三兄弟的带领下再度建立了保加利亚王国，卡洛扬一世正是三兄弟中最年幼的一位，在第四次十字军东征摧毁东罗马帝国后，卡洛扬一世立刻以帝国的继承人自居，南下讨伐十字军，鲍德温一世正是在被他俘虏后死于监牢之中，但第二年，卡洛扬一世也突然死亡，继位者是他的外甥博里尔一世。
和舅舅们的能征善战丶英明睿智不同，博里尔一世相当无能昏庸，连带着保加利亚的军队战力也不复昔日骁勇，这一点，已经和保加利亚有过接触的菲利普多少有所察觉，他锁紧了眉头：「所以你打算进攻保加利亚吗？我不觉得你对十字军帝国的稳固这么热心。」
「我一直在努力为十字军帝国的稳定奋斗，只是现在我打算亲自参加战争了而已。」腓特烈负手道，「发现你们出现在边境后，保加利亚人是什么态度。」
「起初人心惶惶，然后放松警惕，现在已做无视。」
「对，你们只有一千人，足够防御，但无进攻之力，加上伯罗奔尼撒的消息，现在保加利亚人大概只觉高枕无忧，他们不会马上组织起能应对攻势的防御，这个时机转瞬即逝，毕竟我可没有动力再兴师动众跑来保加利亚了。」
「那你为什么会来保加利亚，玛蒂尔达呢，她知道这件事吗？」
「她很快就知道了，你不需要知道我为什么突然来到保加利亚，你只需要知道我现在是真心实意地寻求你的理解和合作，我们共同击溃保加利亚，不论如何，这对十字军帝国都是一件好事，对吗？」腓特烈说，「他们迟早要解决保加利亚的威胁，进攻保加利亚后，我会想办法摆平尼西亚人，确保十字军帝国的稳固，从而完成对圣座的承诺，然后，我会回到西西里，向圣座提出离婚申请。」他偏过头，「这不也是你的心愿吗？除了我们两个以外，最想要我们离婚的大概就是你，还有亨利一世了。」，
大特尔诺沃是保加利亚的都城，其地势险要丶城防坚固，在巴尔干仅在君士坦丁堡之下，起初的势如破竹后，他们很快需要面对这个真正的难题，毕竟前期的胜利是建立在保加利亚人猝不及防丶防备未振的前提下的，如果攻城不利，保加利亚人会重振旗鼓，届时他们只能前功尽弃。
对他的计划，菲利普起初有些犹豫，但没过多久就改变了态度选择支持他，并和他认真探讨该如何对抗保加利亚人。「用弩。」腓特烈说，他仰望着大特尔诺沃城防的塔楼，「大特尔诺沃建在高处，只有弩弓能对城内造成有效杀伤，你们有多少名弩手？英格兰的弩手在欧洲数一数二。」
「三百，但我们的弩箭只能射击两轮。」
「足够了。」腓特烈说，「弩手朝王宫和教堂的方向进攻，造成混乱和恐慌，重甲骑兵围成阵型，营造我们要大举进攻的假象，接着，我们就可以等待和平谈判了。」
他们很难真正攻破大特尔诺沃，但他们可以制造出恐慌的氛围，从而迫使敌人自行溃退，只是。。。。。。「然后呢，等保加利亚人愿意议和时，你打算怎么做？」菲利普锁起眉头。
「我会要求库曼的安娜前来议和。」
「然后呢？」菲利普的眉毛锁得更紧。
「然后我会劝说她和亨利一世结婚。」腓特烈平静地说，他好像丝毫意识不到这个行为在某种意义上十分荒诞，「在保加利亚，她只是一个失去丈夫的寡妇，同时敌军迫近丶朝不保夕，但前往君士坦丁堡，她将成为皇帝的妻子乃至他的共治者，这是她母亲毕生梦想之事，而亨利一世也将洗清继承权上的瑕疵，这是共赢，相信我，我可以劝说她同意，只要我能够见到她。」
「。。。。。。你确实很有创意。」菲利普无言，但理智上，他知道这个计划确实可行，就是不知道亨利一世在得知这个安排后是何反应，「我只配合你这一次，射击弩箭，如果战事不顺，我会立刻撤退，玛蒂尔达赋予我的责任中不包括为你付出生命。」
「我觉得我们的运气不会这么差，如果战事不顺，我会跑的比你还快。」腓特烈说，「我也不打算为了亨利一世拼命。」，
如腓特烈所言，他们的运气不差，甚至可以说是相当好，第一轮弩箭发射后，大特尔诺沃的城市秩序便彻底失控，军队争相溃逃，甚至不惜打开防卫坚固的塔楼，见此情形，腓特烈立刻下令进攻王城，事实上，不需他下令，条顿骑士团和英格兰军队都迫不及待想要分享战利品了。
他们分成两路进攻，菲利普率军攻击王宫，腓特烈则在城市外围抢占要塞。这是一场歼灭战，菲利普心想，在他所指挥的大大小小的战役里，这算较为轻松的一